Não sei se ajuda mas eu parei de usar o itunes para colocar as capas e comecei a colocar as capas no próprio arquivo .mp3 usando o programa audio shell
http://www.softpointer.com/AudioShell.htmApós instalá-lo ele fornece mais opções quando voce clica com o botão direito do mouse num .mp3 e clica em propriedades. Aparece a opção "audio shell tag editor" e lá em baixo uma janelinha "cover art"
Aí é só clicar em ADD COVER, achar a imagem que voce escolheu (eu uso o google), deleta no itunes as musicas que existiam anteriormente e adiciona novamente esse arquivo modificado (Se voce tocar pelo itunes o arquivo modificado também funciona mas para multiplos arquivos eu acho mais fácil deletar e adiconar novamente). Não tem erro
E o melhor: funciona com MULTIPLOS ARQUIVOS: Voce seleciona vários .mp3 > propriedades >Audio shell tag editor > ADD cover > seleciona a imagem e clica em APPLY, todos os mp3 selecionados terão aquela imagem de capa (isso vale também para editar nome de artista, album, etc)